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秋山研究室の研究内容

  秋山研究室では有機合成化学の分野の研究を行っています。有用な有機化合物を選択性よく効率的に合成することのできる,優れた触媒反応の開発を目指して,日夜努力しています。毒性のある遷移金属錯体を用いない,環境に優しい有機合成反応の開発が目標です。

キラルリン酸を用いた不斉触媒反応の開発

   優れた不斉触媒・不斉触媒反応の開発は,医薬・農薬・機能性材料等の合成に用いられることから,有機化学の分野における重要な研究課題の一つです。我々は,(R)-ビナフトール由来のキラルリン酸ジエステル(CPA)がキラルブレンステッド酸として優れた不斉触媒能を有することを見出し,イミンに対するケテンシリルアセタールの求核付加反応であるMannich型反応が高い不斉収率で進行することを見出し,2004年にAngew. Chem. Int. Ed.に発表しました。その後,キラルリン酸を用いた不斉触媒反応が世界中で活発に研究が進められています。秋山研究室でも,キラルリン酸を用いた不斉触媒反応の開発研究を鋭意進めており,数多くの不斉触媒反応を報告しています。不斉合成を行なったキラルな化合物の例を下記に示します。


CPA

光反応を用いた炭素ーフッ素結合の官能基化反応の開発

   フッ素化合物は,医薬品・農薬等に数多く含まれています。有機フッ素化合物の効率的な合成手法の開発は,重要な研究課題の一つです。我々は,光照射条件下EDA錯体を形成させることにより,トリフルオロメチル(CF3)基の1つの炭素ーフッ素結合のみを選択的に活性化し,アルケン等を反応させることにより,ジフルオロメチレン基を有する化合物を効率よく合成する手法を開発しました。


CPA

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